domingo, 27 de enero de 2013

LÍPIDOS



Un segundo grupo importante de compuestos orgánicos son los lípidos (gr. lípos, grasa) o grasas. Los lípidos representan el 18 - 25% de la masa magra corporal en el adulto. Al igual que los hidratos de carbono, contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Pero a diferencia de éstos, en los lípidos no hay una relación 2:1 entre el hidrógeno y el oxígeno. La proporción de átomos de oxígeno electronegativos en los lípidos suele ser menor que la de los hidratos de carbono, por lo cual forman menos enlaces covalentes polares. Es por ello que la mayoría de los lípidos son insolubles en solventes polares como el agua, es decir: son hidófobos. Por esta causa, solo los lípidos más pequeños (algunos ácidos grasos) pueden disolverse en el plasma sanguíneo acuoso. Para aumentar su solubilidad en el plasma, otras moléculas lipídicas se unen a moléculas proteicas hidrófilas. Los complejos de lípidos y proteínas se conocen como lipoproteínas. Las lipoproteínas son solubles porque las proteínas se encuentran por fuera de la molécula y los lípidos por dentro.



Las distintas familias de lípidos se conocen como triglicéridos (grasas y aceites), fosfolípidos (lípidos que contienen fósforo), esteroides (lípidos que contienen anillos de átomos de carbono), eicosanoides (lípidos de 20 átomos de carbono) y una variedad de otras sustancias afines como los ácidos grasos, las vitaminas liposolubles (vitaminas A, D, E y K) y las lipoproteínas.




TIPOS DE LÍPIDOS EN EL CUERPO




Triglicéridos (grasas y aceites): protección, aislamiento, almacenamiento de energía.

Fosfolípidos: componente lipídico principal de las membranas celulares.

Esteroides
  • Colesterol: componente mínimo de las membranas celulares de todos los animales; precursor de las sales biliares, vitamina D y hormonas esteroideas.
  • Sales biliares: necesarias para la digestión y absorción de los lípidos de la dieta.
  • Vitamina D: contribuye a regular los niveles de calcio en el organismo; necesaria para el crecimiento y reparación de los huesos.
  • Hormonas suprarrenales: contribuyen a regular el metabolismo, la resistencia al estrés y el equilibrio hidrosalino.
  • Hormonas sexuales: estimulan las funciones reproductivas y los caracteres sexuales.
Eicosanoides (prostaglandinas y leucotrienos): tienen efectos diversos al modificar las respuestas a las hormonas, sobre la coagulación sanguínea, inflamación, inmunidad, secreción ácida gástrica, diámetro de la vía aérea, degradación de lípidos y contracción del músculo liso.

Otros lípidos:
  • Ácidos grasos: se catabolizan para generar adenosín trifosfato (ATP) y se utilizan para sintetizar triglicéridos y fosfolípidos.
  • Carotenos: necesarios para la síntesis de vitamina A, que se utiliza en la formación de los pigmentos visuales. También actúan como antioxidantes.
  • Vitamina E: promueve la cicatrización de las heridas, evita la cicatrización tisular, contribuye a la estructura y funcionamiento normales del sistema nervioso y actúa como antioxidante.
  • Vitamina K: es necesaria para la síntesis de las proteínas de la coagulación sanguínea.
  • Lipoproteínas: transportan lípidos en la sangre, llevan triglicéridos y colesterol a los tejidos y eliminan el exceso de colesterol de la sangre.



TRIGLICÉRIDOS



Los lípidos más abundantes del cuerpo y de la dieta son los triglicéridos, también conocidos como triacilgliceroles, los cuales pueden ser sólidos (grasas) o líquidos (aceites) a temperatura ambiente. Son la forma más concentrada de energía química del cuerpo. Los triglicéridos aportan más del doble de energía química por gramo que los hidratos de carbono o las proteínas. La capacidad de almacenar triglicéridos en el tejido adiposo (grasa) para cualquier proceso necesario es ilimitada. El exceso de hidratos de carbono, proteínas, grasas y aceites en la dieta tiene el mismo destino: depositarse en el tejido adiposo como triglicéridos.

Los triglicéridos están formados por una única molécula de glicerol y tres moléculas de ácidos grasos. La molécula de glicerol con tres carbonos forma el esqueleto del triglicérido.

Formación de un triglicérido (triacilglicerol) a partir de glicerol y tres moléculas de ácidos grasos. Siempre que se unen un glicerol (A) y un ácido graso (B) en una reacción de deshidratación, se pierde una molécula de agua. Una unión éster se establece entre el glicerol con cada uno de los tres ácidos grasos, que varían tanto en su tamaño como en el número y localización de enlaces dobles entre átomos de carbono (C=C). Aquí se muestra (B) una molécula de triglicérido que contiene dos ácidos grasos saturados y uno monoinsaturado. A nivel del enlace doble del ácido oleico la molécula se pliega. Un glicerol y tres ácidos grasos son las unidades constitutivas de los triglicéridos.
¿El oxígeno de la molécula de agua que se pierde durante la reacción de deshidratación proviene del glicerol o de un ácido graso?

El oxígeno que se pierde durante la reacción de deshidratación proviene de la molécula de ácido graso.






Los tres ácidos grasos se unen mediante reacciones de deshidratación, cada uno a un carbono del esqueleto de glicerol. El enlace químico que se forma en el lugar donde estaba cada molécula de agua es una unión éster. 

Éster

La reacción inversa, la hidrólisis, rompe una única molécula de triglicérido en tres ácidos grasos y glicerol.


Las grasas saturadas son triglicéridos que contienen solo enlaces covalentes simples entre los átomos de carbono de los ácidos grasos. Como no presentan ningún enlace doble, cada átomo de carbono está saturado por átomos de hidrógeno.



Los triglicéridos formados en su mayor parte por ácidos grasos saturados son sólidos a temperatura ambiente. Pese a que las grasas saturadas se encuentran en su mayor parte en las carnes (sobre todo en las carnes rojas) y en los productos lácteos enteros (leche, queso y manteca), también se hallan en algunos productos vegetales como la manteca de cacao, el aceite de palma y el aceite de coco. Las dietas que contienen grandes cantidades de grasas saturadas se han asociado con enfermedades cardíacas y cáncer colorrectal.


Las grasas monoinsaturadas contienen ácidos grasos con un enlace covalente doble entre dos átomos de carbono. De esta manera, no están saturadas completamente con átomos de hidrógeno.



Los enlaces dobles de los ácidos grasos monoinsaturados (y los ácidos grasos poliinsaturados) forman asas en los ácidos grasos. Los aceites de oliva, de maní y de canola, la mayoría de las nueces y las paltas (aguacates) son ricos en trigliceridos con ácidos grasos monoinsaturados. Se considera que las grasas monoinsaturadas disminuyen el riesgo de enfermedad cardíaca.


Las grasas poliinsaturadas contienen más de un enlace covalente doble entre los átomos de carbono de los ácidos grasos. Un ejemplo es el ácido linoleico. Los aceites de maíz, de cártamo, de girasol y de soja, así como los pescados grasos (salmón, atún y caballa) contienen un porcentaje alto de ácidos grasos poliinsaturados. Se cree que las grasas poliinsaturadas también disminuyen el riesgo de afectaciones cardíacas. 



FOSFOLÍPIDOS

Al igual que los triglicéridos, los fosfolípidos tienen un esqueleto glicerol y dos cadenas de ácidos grasos unidos a los dos primeros carbonos. Sin embargo, en la tercera posición un grupo fosfato (PO4,3-) se une a un pequeño grupo cargado que suele contener nitrógeno (N), al esqueleto de glicerol.

Fosfolípidos: [(A) Estructura química de un fosfolípico] En la síntesis de los fosfolípidos, dos ácidos grasos se unen a los dos primeros carbonos del esqueleto de glicerol. Un grupo fosfato une un pequeño grupo cargado al tercer carbono del glicerol. En (D), el círculo representa la cabeza polar y las dos líneas curvas representan las colas no polares. Los enlaces dobles en las cadenas hidrocarbonadas del ácido graso suelen plegar las colas.



Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas, ya que tienen regiones polares y no polares.


Esta porción de la molécula (la "cabeza") es polar y puede formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. En contraste, los dos ácidos grasos (las "colas") son no polares y solo pueden interactuar con otros lípidos. Las moléculas que tienen tanto partes polares como no polares se denominan anfipáticas (anfi-, de amphí, en ambos lados, y -patía, de páthos, pasión). Los fosfolípidos anfipáticos se alinean cola con cola en una cadena doble para formar la membrana que rodea a cada célula.

Disposición de los fosfolípidos en una porción de la membrana celular.


ESTEROIDES

La estructura de los esteroides difiere considerablemente de la de los triglicéridos. Los esteroides tienen cuatro anillos de átomos de carbono.

Esteroides. Todos los esteroides tienen cuatro anillos de átomos de carbono.


Las células pueden sintetizar otros esteroides a partir del colesterol, que tienen una región no polar grande compuesta por cuatro anillos y una cola hidrocarbonada.

COLESTEROL
Todos los esteroides se sintetizan a partir del colesterol, que a su vez se forma en el hígado.


Los esteroides más comunes, como el colesterol, los estrógenos, la testosterona, el cortisol, las sales biliares y la vitamina D, son conocidos como esteroles ya que también tienen al menos un grupo hidroxilo (-OH) (alcohol). Los grupos polares hidroxilo hacen que los esteroles sean poco anfipáticos. El colesterol es necesario para la estructura de la membrana celular; los estrógenos y la testosterona se requieren para regular las funciones sexuales; el cortisol es necesario para mantener los niveles de glucemia dentro de valores normales; las sales biliares participan en la digestión y absorción de los lípidos, y la vitamina D está relacionada con el crecimiento óseo. 



OTROS LÍPIDOS

Los eicosanoides son lípidos derivados de un ácido graso de 20 carbonos denominado ácido araquidónico. Los dos subtipos más importantes de eicosanoides son las prostaglandinas y los leucotrienos. Las prostaglandinas tienen una amplia variedad de funciones. Modifican las respuestas hormonales, contribuyen a la respuesta inflamatoria, previenen las úlceras gástricas, dilatan la vía aérea, regulan la temperatura corporal e influyen sobre la formación de los coágulos sanguíneos, para citar algunas. Los leucotrienos participan en las respuestas alérgica e inflamatoria.

Otros lípidos también contienen ácidos grasos (que pueden proveer ATP por hidrólisis o formar triglicéridos o fosfolípidos por reacciones de deshidratación), las vitaminas liposolubles como los betacarotenos (los pigmentos amarillos o anaranjados de la yema del huevo, la zanahoria y el tomate que se convierten en vitamina A), las vitaminas D, E y K y las lipoproteínas.





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